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La fierté à Calgary remonte à 1987 : un groupe d'organisations gaies et lesbiennes locales a créé le Project Pride Calgary (PPC) qui produirait le premier festival Gay and Lesbian Pride de Calgary en juin 1988 en l'honneur des émeutes de Stonewall de 1969 à New York.
Le premier festival était très modeste, avec un concert de musique, un atelier, des expositions communautaires, une danse et un pique-nique familial. En 1989, le festival est devenu une célébration d'une semaine et a attiré davantage de groupes participants et de soirées de fierté dans les bars locaux. Il y avait une pièce de théâtre sur le SIDA, une soirée mystère sur le meurtre et d'autres concerts. La danse de liquidation a eu lieu dans la salle de l'association communautaire de Hillhurst Sunnyside.
En 1990, la ville voisine de Vancouver organisait les Gay Games. Les célébrations de la fierté ont commencé par une collecte de fonds pour aider les Calgariens à assister aux jeux. Certains des 150 participants portaient des masques ou même des sacs en papier sur la tête pour éviter d'être identifiés. Le reste de la semaine a eu des événements tous les jours, y compris un festival du film de quatre nuits, un concert des Rocky Mountain Singers, un tournoi sur invitation de Slow-Pitch avec des jeux de carnaval en parallèle, puis une danse de la fierté au Victoria Park Hall.
Le premier défilé de la fierté de Calgary a eu lieu le 16 juin 1991. Malgré le tumulte politique, 400 personnes ont défilé sur l'avenue Stephen et se sont retrouvées à l'hôtel de ville. Bien que le parcours du défilé changeait fréquemment, parfois sur la 17e avenue, parfois au centre-ville et se terminant par une fête à l'école Connaught ou à l'Olympic Plaza, respectueusement, le défilé est devenu une caractéristique annuelle à Calgary.
Au cours de la décennie suivante, la participation au défilé a augmenté progressivement, malgré des manifestants aléatoires et un temps maussade. Calgary Pride a déplacé le défilé de juin au long week-end de septembre en 2009 dans l'espoir d'un meilleur temps et de plus de touristes. Il est également passé d'un collectif de base à une société à but non lucratif constituée en société cette année-là. Ces changements se sont avérés fructueux et le défilé a connu une croissance exceptionnelle chaque année depuis. Calgary Pride gère maintenant l'un des défilés de la fierté à la croissance la plus rapide au Canada.
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